Por Anne ser uma garota entre 14 a 15 anos, que ao escrever o seu diário, fala de sentimentos, paixões, aflições e sexualidade.
Anne começa a descrever nos primeiros dias em que ganha "Kitty", apelido dado ao seu diário, os colegas de escola, aqueles que a idolatravam e aqueles que mantinham um rancor por ela. Descrevendo cada um deles, como seus primeiros amores, e ao decorrer do tempo, no período em que fica no Anexo, começa a sentir falta de todos aqueles que a rodeavam, e assim, se apaixona por Peter Van Daan, um garoto que no começo nem a notava, e que ao conviver juntos acabam mais que amigos.
Durante esse tempo, Peter e Anne começam a discutir sobre como muitas vezes, ambos não tem o carinho de seus pais, e assim começam a discutir assuntos que abordam a sexualidade, pois se sentem sem informações, e sem o apoio daqueles que os colocaram no mundo.
"Você acha que papai e mamãe aprovariam uma garota da minha idade sentada num divã e beijando um rapaz de dezessete anos e meio? Duvido que aprovassem , mas tenho de confiar em meu próprio julgamento nessa questão. É tão pacífico e seguro ficar em seus braços e sonhar, é tão emocionante sentir seu rosto encostado no meu, é tão maravilhoso saber que há alguém esperando por mim!"
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